1 – Sonhos de um sedutor (1972)
Começamos com um que não foi dirigido, mas protagonizado pela estrela da vez. Woody interpreta um crítico de cinema louco por filmes que idolatra Casablanca e é abandonado pela mulher. Para lidar com esse momento difícil de sua vida, ele busca refujo nos filmes que tanto ama e fantasia ouvir conselhos de Humphrey Bogart. Ao mesmo tempo, um casal de amigos tentam ajudá-lo arrumando encontros para ele mas nenhum é bem sucedido.
2 – Noivo nervoso, noiva neurótica (1977)
Um belíssimo retrato de uma mulher interessantíssima, Annie Hall, por quem um humorista judeu e divorciado, Alvy Singer, interpretado por Woody, se apaixona. Logo ela se mostra mais complicada do que ele imaginava: uma cantora no início de carreira, com amigos excêntricos e oscilações de humor. A relação dos dois evolui muito rapidamente, em alguns meses eles estão morando juntos – vide as famosas cena das lagostas ou da aranha no banheiro do tamanho de um Buick. O longa recebeu os Oscar de Melhor Filme, Melhor Diretor, Melhor Atriz e Melhor Roteiro Original em 1978. Algumas curiosidades: Diane Keaton namorava Woody na época, todas as roupas vestidas pela sua personagem são da própria atriz e, ainda, o filósofo Marshall McLuhan faz uma ponta em um diálogo sobre sua obra.
3 – Hannah e suas irmãs (1986)
Mais um perfil primoroso, desta vez sobre o relacionamento de três irmãs, interpretadas por Barbara Hershey, Dianne Wiest e Mia Farrow, muito diferentes entre si: uma é pintora e está casada, outra sonha em ser escritora e a Hannah é uma atroz famosa. Conta ainda com o ator Michael Caine no elenco, que recebeu o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante pelo papel. O longa também venceu nas categorias Melhor Atriz Coadjuvante, para Dianne Wiest, e Melhor Roteiro Original.
4 – Dirigindo no escuro (2001)
Desta vez Woody interpreta um diretor de cinema badalado nos anos 1970 e 1980, mas que atualmente dirige apenas comerciais de TV. Um produtor lhe dá a chance de retornar ao estrelato, pois está namorando sua ex-mulher. Um pouco antes do início das filmagens começa a sofrer de cegueira temporária, mas decide trabalhar mesmo assim e produz o filme com a ajuda de amigos.
5 – Vicky Cristina Barcelona (2008)
Duas amigas americanas viajam para a encantadora cidade de Barcelona durante o verão. Vicky está noiva e estuda a cultura catalã, enquanto Cristina é uma romântica complicada que ainda não decidiu sua vocação. Elas conhecem o sedutor Juan Antonio, pintor interpretado por Javier Bardem, que as convida para um fim de semana em Oviedo. A trama fica mais complicada com a chegada de Maria Elena, papel que rendeu o Oscar de Melhor Atriz Coadjuvante a Penelope Cruz, pintora, ex-mulher e apaixonada.
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